Schon als Teenager machte er sich auf, um die einzigartigen Vibes der Karibikinsel Jamaika aufzusaugen.
Er hat Jamaika und die Kultur mit großem Respekt aufgenommen und den direkten Draht zu den Menschen dort gesucht – genau das macht diesen Künstler aus. Nach über 1000 Konzerten rund um den Globus ist es immer diese verbindende Energie, die ihn als Künstler ausmacht – der direkte Draht zu den Menschen. Spätestens seit seiner Hitsingle „Intoxication“, die in der Karibik den Sommer 2004 musikalisch geprägt hatte, gehört er zur absoluten Top Riege der internationalen Reggae Gemeinschaft und Festivallandschaft.
In über 25 Jahren entstanden dabei über 100 Kollaborationen mit Top Stars wie: Shaggy, Sean Paul, Marcia Griffiths, Tanya Stephens, Ky-Mani Marley, Christopher Martin, um nur einige Jamaikaner aufzuzählen. Auch in den USA hat Gentleman mit einigen Stars zusammengearbeitet: Aloe Blacc, Pink, Destiny´s Child, SOJA, Michael Franti uvam.
Selbst in unseren Breitengraden ist die Liste lang und bekannt: Freundeskreis, Udo Lindenberg, Die Toten Hosen, Michael Patrick Kelly, Beginner uvam.
Gentleman veröffentlichte über 12 Alben mit 4 Gold- und einer Platinauszeichnung. Darunter mittlerweile Genre-Klassiker wie „Journey to Jah“, „Confidence“ oder das großartige „MTV Unplugged“. 
Zusammenfassend kann man dem Reggae Connaisseur und Autor Ulli Güldner nur zustimmen, in dem er Gentleman als „bis heute ersten & einzigen Reggae-A-List-Ambassador dieses Landes“ tituliert.

Max G. Benter is following