Dziedātājs un dziesmu autors Oskars Deigelis savu karjeru uzsāka 2010. gadā, kad pirmo reizi sevi pieteica ar debijas singlu „Neatlaid” (pied. Rassell), kam pēcāk tajā pašā gadā sekoja vēl viens radiosingls „Ar vienu skatienu”, kā arī Ziemassvētku singls „Sapņu autobuss”, kas bija viena no visvairāk lejupielādētākajām Ziemassvētku dziesmām portālā „platforma.lv'' 2010. gada nogalē, līdz pat 2011. gada maijam. 

2011. gadā sekoja vairāki veiksmīgi radiosingli, tostarp, „Man ir labi”, „Mums abiem gaismas gana”, „Ar sauli sirdī” (pied. Fakts), kā arī dziesma „Minēt nav vērts”, kas iekļuva „Muzikālā Banka 2011” finālā. 

2012. gadā piedalījies TV šovā ''Okartes Skatuve 2'', kur nokļuva līdz finālam. Tajā pašā gadā ņēmis dalību arī mūziklā ''Dzimuši Mūzikai'' un ierakstījis arī ''VIASAT LV'' reklāmas džinglu '' Labāk, ātrāk, tuvāk, vienmēr''. 
Neilgi pēc šova „Okartes Skatuve 2” beigām, Deigelis izdeva singlu „Šeit un tagad”, taču īsi pēc tam pārstāja strādāt pie sava debijas albuma, lai sāktu darbu pie kristīgās mūzikas albuma. 

2013. gada pavasarī tika izdots Deigeļa kristīgās mūzikas albums ''Izglābts'', ar singliem „Tu mani iedvesmo”, „Mīlestība nepāriet”, „Par ticību un cerību” u.c. jaunām dziesmām. 

2014. gadā Deigeļa singls „Just Stop” iekļuva starp 24 pusfinālistiem, konkursā ''Dziesma 2014'' (Eirovīzija 2014).
Šajā gadā mūziķis sācis darbu pie jauna albuma, atgriežoties pie sava sākotnējā stila, apvienojot jaunās dziesmas, ar tām, kas tika rakstītas laika posmā no 2010. līdz 2012. gadam. 

2014. gada rudenī tiek izdots Deigeļa dubultalbums „Dubults neplīst”, ar jauniem singliem, tajā skaitā „Man Tevis nepietiek” (pied. Dween), kas tika iekļauta vairākās pašmāju mūzikas izlasēs, „Spēj tik pasmaidīt”, kā arī dziesmu „Nejaušā tikšanās”, kas tika uzņemta Deigeļa mūzikai neraksturīgajā šlāgermūzikas lauciņā, piedaloties aptaujās „Dzintara Dziesmas” un „Šlāgeraptauja”. 

2015. gadā Deigelis dodas brīvprātīgajā darbā ārpus Latvijas un sāk strādāt pie sava trešā studijas albuma, jau šajā gadā izdodot pirmo albuma singlu „Bez dvēseles”, kam pēcāk seko „Gribas bēgt”. 

2016. gadā piedalās TV šovā "Mūsu Labākās Dziesmas" un izdod singlus „Man ir viss” un „Tavā istabā”.

2017. gadā izdod trešo studijas albumu "Mūza", ar singliem „Vēlos atrast” (pied. Lily), „Sirds pārved mājās” (pied. Jenny May), „Tomēr gaidu” (pied. Rassell) u.c. jaunām dziesmām. 

2018. tiek izdots jauns singls „Es un Tu”. 
2019. - "Velcpelīte" un "Beigu beigās''.
2020. gadā "Virs zemes", "Visas skaistās lietas", "Savāda diena".

2020. gadā tiek izdots ceturtais studijas albums "Kamēr esmu". Gada nogalē izdots singls "Parā' man" ar dziedātāju Patriku Peterson.
2021. gadā izdots EP "Kaverversijas". 2022. gadā izdots EP "Mani stāsti, manas teikas".

Deigelis radījis dziesmu tekstus tādiem izpildītājiem kā Lauris Reiniks, Nikolajs Puzikovs, Rassell, Samanta Tīna, Adriana Miglāne, Jenny May, Sabīne Berezina, Kašers, Mārtiņš Ruskis, grupa Forte, Rihards Bērziņš, Madara Grēgere u.c. 

Dziedātājs kopīgi ierakstījis dziesmas ar tādiem mūziķiem kā Lily, Rassell, Sabīni Berezinu, Faktu, Lību Ēci, Jenny May, DJ Dween, Uģi Jēkabsonu u.c.

Oskars Deigelis is following